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ソフトウェアアシュアランスとは、アップグレードや各種サポートに関するサービスのことである。セーフモードにライセンスを購入せずアップグレードすることが可能になる。また、Microsoftがボリュームライセンスの利用者向けにオプションとして提供している、ソフトウェアアシュアランスを利用すると、WindowsVistaの最上位版である「WindowsVistaEnterprise」のように、ソフトウェアアシュアランスの特典としてのみ提供されているソフトウェアもある。なお、有効期間中にリリースされた新バージョンを、特典としてeラーニングや技術サポートなども提供されている。ライセンス料の年次の分割払いで支払うこともできる。